list_id
Я не Йохансон, но отвечу

. Для закачки музыки на ipod (и обратно) уже написано много прог. У меня кроме iTunes стоит foobar2000 со спецплагином.
Насчет подзарядки я вообще не заморачиваюсь, пока перегоняю файлы он уже успевает зарадиться.
Если слушать по дороге на работу и обратно - хватает на всю рабочую неделю.