Можно, просто прописать два статических маршурта по-умолчанию(0.0.0.0) с одинаковой метрикой.
и поставить проксю, которая умеет отправлять запросы с нескольких интерфейсов (squid, например)
А вот, если возникнет необходимость чтобы сервер с 2003 скажем стал еще и почтовым или веб сервером - то тут могут возникнуть проблемы, с тем, что запрос идет на один интерфейс, а ответ уходит через другой

Под виндой имхо это не побороть.
Тогда придется Вам смотреть в сторону *nix.