Если Qmail запускается из-под Daemontools'а и нормально сконфинурированы логи, то qmail-smtpd пишет в /var/log/mail/qmail-smtpd, qmail-send - тоже в лог своего имени. Кстати о логах - а не глючит ли Spamassasin именно с этой машинкой (в порядке бреда

)? И я бы все же рекомендовал посмотреть снифером сессию, внимательно.
wagner - научи через telnet сессию посылать аттачи, а?