1. Вопрос:
О каком прокси идёт речь? Если о т.н. cgi прокси (напр. DeleGate), и он поддерживает SSL соединение, то просто вызываешь его, как
https://ххх.ххх.ххх.ххх или типа
https://proxy.address.xxx и через скрипт идёшь дальше https соединение должно поддерживаться. Как правило, коннект идёт на 443 порт. Ессно, SSL туннель будет в таком случае - от тебя до прокси, а дальше - обычное соединение.
Если речь идёт об "обычном" прокси, который ты прописываешь в броузере или в установках соединения, то "поддерживает https" в данном случае означает, что этот прокси способен пропускать через себя https соединение между твоей машиной и конечным сервером (как правило через 80, 8080 или 3128 порт). При этом часто сервера обеспечивают https соединение только для логина, а потом переходят в открытый режим.
2. Вопрос:
Не знаю, что за прога, о которой ты говоришь. Если в ней есть внутренний "соксификатор", то больше ничего не надо. В противном случае, надо использовать внешнюю программу, типа
Socks Cap