Одеваться нужно сообразно ситуации.
Девушка в платье для вечернего коктейля будет смотреться в пещерах настолько же дико, насколько она же в грязном камуфляже в приличном ресторане или в театре.
Причём, поскольку в двух последних местах публика "более приличная", не факт, что ей кто-то укажет на несоответствие костюма ситуации, а вот спелеологи, думаю, будут долго смеяться...

Это, конечно, крайности, но в общем и целом одежда должна быть удобна в данной конкретной ситуации и не слишком выделяться из окружающей обстановки.
Всё вышесказанное применимо и к мужчинам, если заменить "платье" на "костюм"