Собственно, Winamp тут ни при чём.
Нужно изменьть обработку файла Windows Explorer.
Для этого в Проводнике выбрать пункт "Свойства папки" меню "Сервис"
Перейти на вкладку "типы файлов", выбрать соответствующий тип и нажать кнопку "дополнительно".
[IMG]http://img329.***************img329/8450/mp3iq6.th.png[/IMG]
В появившемся окошке выбрать действие, которое должно производиться при двойном клике по файлу (в вашем случае - "Поставить в очередь проигрывателя WinAmp").