Пару лет назад юзал Winamp, но потом случайно попался в руки Apollo - и я его до сих пор не отпускаю. Отлично продуманный плейлист, замечательное качество звучания, поддержка winamp-плагинов, нетребовательность к ресурсам, удобный фейс.
зы: а если слушать приспичивает винампом, ставьте MAD-плагин:
http://www.mars.org/home/rob/proj/mpeg/mad-plugin/.