Насколько я понял, с твоей машины выход в инет свободный и она проксей работает. Начальство поставило UserGate и запретило влезать в насторйки. Ты же хочешь поставить WinGate, для того чтоб начальство думало, что все выходят через UserGate, а ты некоторых (себя например
) выпускал через WinGate??? Или WinGate у тебя должен авторизироваться у UserGate-а, но с правами полного выхода в любое время?