как простой вариант (навскидку):
шаг 1. Любой конвертер txt -> html
шаг 2. Индексатор веб-страниц и файлов 2.1
http://www.norcom.ru/users/klmn/indexer.zip
шаг 3. htm2chm
http://yarix.at.tut.by/htm2chm.exe
единственное, это chm без поиска получится. и ссылки в меню навигации неинформативными будут - только имя файла. и каждый файл придется по-своему обзывать. зато быстро и без знания html
если не забуду, гляну у себя, я что-то такое делал когда-то