qerst, а тут уже сам решай, как у тебя правильно...
Лично я заставляю ходить пользователей через прокси, но у меня свой маил сервер и если ты хочешь использовать внешние - отказаться он НАТа не получится. Можно просто выкинуть от туда сервис HTTP и HTTPS.
И еще в добавление к словам
medgimet. Кроме того надо создать правило в HTTP Policy, смотри закладку Content Rules.