Категорически не рекомендую начинать Upgrade с критически важных серверов!
Формально, возможность апгрейда 2000->2003, насколько я знаю, не предусмотрена...
Если уж это позарез необходимо, то я бы сделал так:
1. Резервное копирование сервера (хотя, для критически важного сервера оно и так должно производиться регулярно).
2. Подъём на рабочей станции помощнее функционального аналога подлежащего апгрейду сервера. Да, по сравнению с оригинальным сервером работать будет хуже, но будет, по крайней мере, хоть как-то.
3. Ставим рабочую станцию вместо сервера и дальше занимаемся им.
4. Поднимаем на сервере чистый 2k3, IIS, SQL (лучше не 2000, а 2002). Поднимаем из бэкапа базу и сайт, тестим. Устраняем косяки (if any).
5. Ставим сервер на место.
Долго, зато надёжно. И в любой момент есть возможность вернуть всё как было.
