Уважаемый,
Sambotey! В свое время я пытался осуществить такую операцию, но, к сожалению, оказалось, что играет или один или другой!

Понятно так же, что если использовать одну коллекцию (на одном из компов), но два WinAmp, то так можно, но вопрос, видимо о другом.
Если подскажут как это осуществить в соответствии с твои вопросом - огромное спасибо заранее. Но мне кажется - нельзя!
Удачи!