Вариантов то много
Самое простое конечно поднять NAT на сервере но тебе как ты говориш не подходит
Можно при помощи FreeCap перенаправит соединение на Socks прокси
(на тотже Usergate порт 1080)
Можно также настроить VPN
Можно как как писал Cartman настроить роутинг на сервере
Но и с помощью Microsoft Loopback Adapter тоже можно извратиться
делается это так:
1 Узнаешь IP и порт куда идет соединение (netstat)
2 Ставишь Microsoft Loopback Adapter и присваеваешь ему этот IP
3 C помощью tcptunnel перебрасываешь соединение на сервер с UserGate
4 На Usergate настраеваешь назначение портов и направляешь соединение куда надо
Если соединение идет не по IP а по адресу можно сделать и проще:
1.в файле hosts прописываешь этому адресу IP сервера с Usergate
2 в Usergate настраеваешь назначение портов