теоретически с заголовком в прошлом будет постоянно обновляца , или можно его ставить допустим на 5 минут вперед, как ты и хотел ... etag извени ненаю точно, никогда не юзал. почитай
здесь
вообще я так понял, етаг используется только если нужно различать разные обьeкты из одного и того же источника (например кешировать по разному разные страницы) ... так что вроде получаеза что тебе оно какбы никчему