Win9x -- быстрее, глючнее и меньше требуют ресурсов
W2k, XP -- требуют больше ресурсов, иногда тормознее но надежны.
МАКи -- я работал несколько месяцев -- скорее не понравилось, чем понравилось. Дело вкуса и привычки. А про "заточенность" под графику -- уже не актуально, ибо ПЦ можно так заточить, что мало не покажется

.
[b]linux[b/] и
BeOS, в силу несопоставимо малого количества необходимого софта, имхо, можно и не рассматривать, как достойную альтернативу вышеуказанным осям. Хотя, графику для веб, думаю, делать можно.
Silicon (кстати, *nix) можно не рассматривать хотя бы из-за стоимости (младшая машинка, типа О2 стоит под $40k).
У меня
W2k. Не переустанавливал с декабря 2001. Перезагружаюсь только если свет отключают или железку какую вставить нужно.