Ну как по мне так лучший прокси это Squid, но под W2k я иногда встречал у него нездоровую загрузку процессора, на сайте писали что пофиксили этот баг, но я что-то не заметил
. Да и разбираться с ним прийдется, как никак юниксовый порт для винду, никакого GUI, сплошные конфиги для правки руками. Но ИМХО он того стоит. А иначе юзай WinGate - rfr по мне лучшее после squid решение, с интешрацией антивируса, банерорезалки, кучи настроек доступов и т.д.