"Безболезненно" - я так понимаю, автоматически через инет?
OEM - 1 раз, дальше только по телефону.
Retail,
вроде бы, 3 (не уверен - такого зверя ни разу даже не видел), дальше опять же только по телефону.
"Преактивированная" OEM-версия при установке на родное железо (с которым поставлялась) активации вообще не требует.
Количество активаций по телефону тоже небезгранично...
А вообще - такую инфу лучше получать из первоисточников:
http://www.microsoft.com/rus/partner...utyanov_1.mspx