[Borland]

100% поддерживается 5.1 в WinDVD (воспроизводить он умеет и .avi). Про остальные ничего сказать не могу - в деле не видел.
5.1 в обыкновенных наушниках - утопия. Технология примерно того же класса, что и "расширение стереобазы" на старых магнитофонах (если кто помнит). Нужна поддержка на уровне драйвера звуковой карты, плеер - любой с 6-канальным звуком. Хотя, конечно, работу по преобразованию 6 каналов в 2 можно доверить и плееру. В WinDVD 8 Platinum что-то похожее есть, но именно такого названия технологии мне не попалось...
Честный 6-канальный звук может передать либо соответствующая аккустическая система, либо 5.1 наушники с 8 динамиками. Против физики, однако, не попрёшь...