Софт от микрософт пишется с учетом требований фбр и не расчитан на анонимность. То есть если ты отправляешь что-то из оутлука твой ип всегда будет светится. Это сделанно специально для того чтобы, если ты отправил письмо в фбр и обозвал их козлами, они могли прийти и дать тебе по роже. Запустить оутлук через прокси можно только с помощбю premeo s.d. да и то иногда реальный ип проскальзывает. Сокскап можешь даже не пробовать.
Юзай бат, запускай через сокскап или прокси кап и твои волосы будут мягкими и шелковистыми.
P.S. Оутлук для ламеров