1. Outpost под Win2k3 работает без проблем. Во всяком сучае у меня с этим не было проблем.
2. Раздачу инета лучше организовать не средствами мелкомягких, а с помощью специальных прог. Набери в любом поисковике строку
Код:
+("proxy server") +(win) +(2k|2000|nt|xp) +(download|скачать)
заходи по ссылкам и стягивай. Тебе уже посоветовали WinRoute - начни с него - прост в установке и настройке; лично я юзаю squid (у меня тоже стоит Win2k3).