между прочим можно и реестром попользоваться для хранения разных путей и пр.
А по поводу выбора нескольких фйлов видел довольно удобную реализаию: на форме слева полный клон диалога открытия, а рядом с ним справа висит список. По дабл клику на файле или специальной кнопке полный путь падает в список, еще есть кнопка закинуть все файлы из каталога, жмем открыть и делай что хочешь
