В качестве менеджера паролей Password Agent на порядок лучше Boss-а.
Есть еще специализированная программа для генерации паролей различной сложности и устойчивости. Называется PWGen. Про нее даже вроде статья бы на комьютерре.
Можно взять тут
www.sourceforge.net/projects/pwgen-win/