Чтобы смотреть субтитры в Windows Media Player и других плеерах, использующих ActiveX, поставь фильтр
DirectVobSub
Там же чуть ниже дано краткое описание и ссылка на подробную статью, как вделать субы в видеопоток.
Сам как старый субтитродел пользовался этими инструкциями не раз. Чего и вам желаю.